苯環的縮環反應是利用芳烴類化合物的重要手段之一。目前,該類反應存在著需要高溫或紫外線照射等反應條件苛刻,以及高張力活性中間體難以生成和有效轉化的研究難點。近日,蘭州大學胡安華/郭婧婧團隊發展了光熱串聯活化芳基肼的策略,利用阻斷Fischer吲哚合成中的活性中間體能夠被可見光激發的反應活性,實現了苯環的縮環反應和氮雜茚環的高效構筑,為多取代吡啶化合物的合成提供了一種新穎實用的合成方法。

機理研究表明,反應中的痕量中間體能夠快速發生光解,形成雙自由基中間體,經歷后續的環丙烷開環重排和分子間氫轉移等過程完成苯環縮環反應,并生成預期的稠合吡啶產物。該反應無需外加光敏劑,展示了一種通過調控反應中間體的反應活性來設計光促反應的新思路。

相關工作發表在Nature Synthesis, 蘭州大學2022級博士研究生李坤為論文第一作者。該工作受到了國家自然科學基金面上項目,甘肅省科技重大專項,以及天然產物化學全國重點實驗室的大力資助。
文章鏈接:https://doi.org/10.1038/s44160-025-00976-4
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